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유기화합물 Organic Compound |
| 탄화수소와 유도체 | ||
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탄화수소 | 사슬형 : 알케인 ( 알킬기), 알켄 (알케닐기), 알카인 (알카닐기) |
| 고리형 : 사이클로알케인, 사이클로알켄, 벤젠 ( 페닐기, 벤질기), 톨루엔, 자일렌 | ||
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탄화수소 유도체 |
지방족 : 알코올 ( 하이드록시기), 에터 (에터기), 알데하이드 (알데하이드기), 케톤 ( 카보닐기), 카복실산 ( 카복실기), 에스테르 (에스테르기) | |
| 방향족 : 페놀, 크레졸, 살리실산, 나이트로벤젠, 아닐린, 벤조산, 벤질알코올, 피리딘, 피리미딘 | ||
| 지방족 & 방향족 : 아민 ( 아미노기), 아마이드, 크라운 에터 | }}}}}}}}} |
| width=100%]]| Phenol |
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| 이 둘 중 하나를 골라서 그린다. | |
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1. 개요
C6H5OH. 방향족 화합물의 하나로, 기본 작용기인 페닐기가 여기서 유래했다.1834년 독일의 화학자 프리들리프 페르디난트 룽게(Friedlieb Ferdinand Runge, 1794 ~ 1867)가 콜타르에서 추출한것이 최초
근거
석탄산(Carbolic Acid)이라고도 한다. 이는 초창기 페놀을 제조할 때 석탄을 원료로 하였기 때문이다.
벤젠의 수소 하나를 하이드록시(-OH)로 바꾼 형태로, 염기성을 띨 것 같지만 산성이다. pKa(산해리상수)는 9.95로 약산이다. 알코올[1]로 분류되지 않으며 방향족 고리에 하이드록시기가 붙은 페놀류의 대표적인 물질이다.
물에 약간 녹고, 물에 녹아 약한 산성을 나타낸다.
염기와 중화반응을 하여 염을 만든다. 그리고 하이드록시기를 가지고 있으므로 카복실산과 에스테르화 반응을 한다.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
또 염화철(3)(FeCl3) 수용액과 만나면 보라색을 나타내는 정색 반응을 한다. 따라서 페놀성 하이드록시기 검출에 이용된다.
2. 사용
최초의 플라스틱이라고 할 수 있는 베이클라이트의 재료이기도 하며, 인쇄 회로 기판 등의 기판을 만들 때 매우 빈번하게 쓰이는 재료다. 또한 아스피린 제조, 제초제 합성에도 쓰인다.3. 독성
대표적인 독성 물질로, 부식성이 매우 강하다. 페놀의 증기는 눈과 피부에 염증과 화상을 일으킬 수가 있다. 피부로 비교적 흡수도 잘 되는 편인데, 체내로 들어오면 신경계와 순환계를 모두 손상시킬 수 있는데다가 간이나 신장 등 주요 장기 역시 타격을 받을 수 있다. 임산부의 경우 태아에도 심각한 영향을 주기에 심하면 유산까지 갈 수 있다. 실험실에서 실수로 페놀 방울이 피부에 묻으면 넓게 퍼지면서 흡수되며, 닿은 부분이 쭈그러들며 주름잡힌다. 즉, 에탄올과 달리 그 부분의 표면 피부가 죽는다. 다음 항목처럼 역사적으로 희석용액을 손소독제로 사용한 적도 있고 한 방울 정도로 미량이면 씻어낼 때까지 별 고통이 느껴지진 않지만, 결국엔 독극물이므로 조심해야 한다.발암 물질이라는 인식이 있는데, 일단 페놀이 인간에게서 암을 유발한다는 증거는 없다. EU classification 기준으로 독성(T), 부식성(C), 돌연변이 생성원(Muta) 딱지가 붙어 있긴 하지만 미국 환경보호청(EPA)의 경우엔 페놀을 D등급[2]으로 분류하였다.
2차 세계 대전 전후로 나치 독일에서는 신속한 사형 집행의 방법으로 페놀을 이용하였다. 주로 홀로코스트를 위한 것이었고, 나치 독일은 이미 치클론 B라는 독가스를 사용하고 있었으나 더 경제적(...)이라는 이유로 페놀을 사용한 것이다.
공장 폐수의 주 함유물이다. 이런 걸 강에 버리는 건 당연히 심각한 범죄다. 게다가 이것을 상수도원에 방류하면 염소 소독으로 인해서 친전자성 방향족 치환반응을 일으켜 독성이 더 강한 물질인 클로로페놀이 된다. 이 때문에 낙동강 페놀 유출사건 때 대구를 비롯한 경상도 사람들이 수돗물 품질 문제로 큰 곤욕을 치렀다고 한다.
위스키에도 특유의 향을 만드는 성분으로 미량 함유되어 있다.
4. 소독약으로서의 페놀
불, 끓는 물, 식초, 독한 술 따위로 소독하는 게 아닌 '최초의 소독약'이기도 했다. 1865년 영국의 죠셉 리스터 경이 시험적으로 사용해본 후 그 효과를 발견했다. 소독 전엔 35명 중 16명이 죽어나갔는데 소독 후에는 40명 중 6명만 사망했다 한다. 물론 당대에도 독성 때문에 의사의 손에 물집이 잡힌다든가 호흡기가 아프다든가 별별 문제가 있었고, 다른 소독약이 발달하면서 도태되었다. 말하자면 70% 에탄올의 조상쯤 되는 19세기 판 소독제.지금도 향이나 맛을 첨가한 1.4% 농도의 용액을 소독용으로 목에 뿌려 목감기 증상을 완하하는데 사용한다.