아미노기

탄화수소와 유도체
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1. 개요2. 생물학3. 친핵체 결합

3.1. 아마이드 결합

4. 양쪽성 이온5. 관련 문서

1. 개요

아미노기 또는 아민기는 아민을 형성하는 주요 작용기로 대표적인 화학식은 -NH₂ 이다. 1개의 질소 원자와 3개의 수소 원자가 결합된 알칼리성의 화합물인 암모니아를 골격(back-bone)으로 가정해보면 수소(H) 자리에 작용기(R)가 1개, 2개, 3개로 차례로 치환된 경우 각각 1차, 2차, 3차 아민으로 분류된다. 특히 탄소는 원자 1개가 4개의 원자가를 갖고 이들 모두가 결합에 참여하는 것과는 다르게 아민기는 전형적으로 질소(N) 원자 1개가 5개의 원자가를 갖고 있지만 3개만 참여하고 나머지 2개는 일반적으로 비공유 전자쌍으로 남겨진다는 점에서 매우 중요한 작용기이다.

2. 생물학

천연물질로의 아미노산은 카복실기를 기준 골격으로 하고 이의 알파탄소 자리에 아미노기(NH₂)가 결합해 있는 구조이다. 한편 자연계의 아미노산은 거울상 이성질체에서 D(Dextro)형인 글리신(glycine)[1]만을 제외하고 모두 L(Levo)형이다. L형과 D형은 서로 거울상 이성질체로 인위적으로 만들어 낼 수 있다는 점에서 매우 위험할 수 있다.

발린(valine)의 대칭구조 (아미노기 기준)

20개의 구성 아미노산들 중 아미노기를 기준으로 대칭구조를 갖는 아미노산은 트레오닌과 발린(valine)뿐이다. 이 2개는 모두 필수 아미노산이다. 트레오닌은 발린의 하이드록시기(-OH)자리에 대칭되는 자리에 메틸기(-CH3) 대신 하이드록시기가 온다.[2][3]


발린(valine)	쓰레오닌(또는 트레오닌 L-Threonine)

3. 친핵체 결합

이러한 아민기의 비공유전자쌍은 친핵체(Nucleophile, Nu^-)로 작용할 수 있다. 대표적인 예가 아민기의 N이 카보닐기의 탄소 골격과 결합한 화합물이다. 아미노카보닐반응이 그 예이다.

3.1. 아마이드 결합

1개의 아미노산을 단위체로 가정해보면 아민기와 카복실기가 친핵체 결합할 때 탈수 축합반응의 경우에서 아미노산 단위체 간에 아마이드 결합을 할 수 있다. 그러나 여전히 알파-아미노산의 구조를 유지할 수 있다는 점에서 단위체가 복합체(거대분자)를 구성하는 주요한 틀이 되어준다.

생명체 내에서 이러한 아마이드 결합은 단백질이나 핵산의 중합체(복합체)를 구성하는 주요한 기작 중 하나이다.
특히 단백질의 경우에는 펩타이드 결합이라고 한다. 화학식은 -CONH-으로 쓴다.

4. 양쪽성 이온

쌍극성이온, 양쪽성 이온(amphoteric-ion) 또는 쯔비터 이온(zwitterion)은 양쪽성 화합물이 수용액에서 양쪽성 전해질로 작용하여 양성자가 이동하여 생성하는 전기적 쌍극자로 염기성 수용액에서는 산성으로 산성 수용액에서는 염기성으로 작용한다. 대표적으로는 아민기와 카복실기의 결합물인 아미노산, 그 중 가장 간단한 글라이신(glycine)이 있다.

5. 관련 문서

필수 아미노산

[1] 가장 분자량이 작고 간단한 아미노산으로 유일하게 비카이랄이다. [2] Source: U.S. National Library of Medicine. PubChem CID 6287,Valine https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6287 [3] Source: U.S. National Library of Medicine,PubChem CID 6288,l-Threonine https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6288