| 유기화합물 - 카복실산 | |||
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Formic Acid
1. 개요
IUPAC 명명법에 따른 이름은 Methanoic acid, 한국어로 메탄산이다. 개미에서 분리되었기 때문에 폼산, 포름산(Formic Acid), 개미산, 의산(蟻酸)이라고도 하며, 갑산(甲酸)이라고도 한다. 카복실산이자 포밀인 물질.[1] pKa는 3.77로, 메틸기 하나 추가된 아세트산보다 강한 산성을 띤다. 물과 많은 유기 용제류에 잘 섞인다. 수소 결합을 하는 경향이 있어서 탄화수소에 녹아 있을 때나 기체 상태에선 수소 결합을 가진 이합체로 존재한다.가장 간단한 카복실산이다. 메탄산/메테인산이라고 하는 것은 탄소가 딸랑 하나밖에 없기 때문이다. ( 탄소가 선형으로 결합한 카복실산에 대해서는 탄소 개수에 따라 알케인처럼 Meth-, Eth-, Prop-, But- 등의 접두사를 붙인다.)
특유의 자극적인 냄새를 내며, 대기압-상온하에서 무색 액체다. 자연에서는 곤충, 주로 벌이나 개미의 독에 섞여 있다. 폼산/포름산의 이름 자체가 포르미카(formica), 라틴어로 개미라는 단어에서 왔다. 최초 분리도 개미 몸에서(...) 이루어졌다. 대한화학회에서도 개미산이라고도 부르고 있다. 영어로는 antacid... 는 아니고[2] 그냥 formic acid. 개미집에서 뭔가의 산성 물질이 나온다는 것이 15세기경에 알려졌을 정도로 오래전부터 메탄산의 존재가 알려져 있었다. 여담으로 개미산은 20개가 넘은 개미의 아과중에 오직 불개미 아과에서만 발견된다. 식물에서도 메탄산이 나오며 쐐기풀이 그 대표적 예다. 또한 개미핥기는 위에서 염산을 분비하지 못하는 대신 이 메탄산을 활용한다.
포름산을 진한 황산으로 탈수시키면 유독 가스인 일산화 탄소가 나온다.
HCOOH → H2O + CO
중국과 독일이 주 생산국으로서, 공업적으로는 두 단계에 걸쳐 생산된다. 메탄올과 일산화 탄소를 이용해서 메틸포메이트를 만들고, 이것을 가수분해해서 메탄산과 메탄올을 만들고, 여기에서 메탄올을 제거하여 메탄산을 얻는다.
CO+CH3OH → HCOOCH3
HCOOCH3+H2O → HCOOH+CH3OH
HCOOCH3+H2O → HCOOH+CH3OH
메탄산의 상당량이 다른 화학물질의 생산공정의 부산물로서 얻어진다. 1960년대 말쯤부터는 아세트산 제조 과정에서의 부산물로서 대량으로 생산됐었다. 지금은 아세트산 공정이 바뀌어 가는 추세라 부산물로서의 생산이 줄어들긴 했다.
2% 농도 용액으로도 가려움증을 일으키며, 10% 이상 농도 용액일 경우 부식성을 띤다. 피부에 닿으면 피부가 부식되고 따가우며, 눈에 닿아도 물론 위험하다. 85% 이상 농도에서는 인화성도 띠는데 69℃에서 불이 붙기 때문에 서늘한 곳에 보관해야 한다. 해외에선 역으로 피부 부식을 이용해서 사마귀에 감염된 병번을 포름산 희석액으로 치료약으로 쓰는 제품도 있다.
맹독은 아니지만 독성이 있다. 쥐 기준으로 반수치사량이 1.8 g/kg. 신경 조직에 해를 끼치는데, 특히 시신경이 큰 피해를 입는다. 메탄올을 먹었을 경우 간에서 메탄알을 거쳐 메탄산이 되는데, 이 녀석이 물을 좋아해서 물 천지인 안구에 모이며, 덤으로 시신경을 훼손하기 때문에 결국에는 실명하게 된다.[3] 메탄올을 많이 먹었을 경우에는 실명을 넘어서 사망에까지 이르게 된다.
2. 용도
가축 사료에 방부제로서 첨가되는 용도로 많이 쓰인다. 박테리아를 죽이기 위해 닭 사료에 첨가되기도 한다. 물론 독성이 있으므로 정해진 규정대로 집어 넣어야 한다.가죽 제품을 만들 때 사용되는데 주로 가죽의 무두질에 쓰인다. 그리고 일반적인 천의 염색과 마감처리 과정에서 사용된다. 또한 고무 제조에서 응고제로 사용되기도 한다.
포름산을 이용해 배터리를 만드는 연구가 진행되고 있다. 이론상으로는 리튬 이온 배터리보다 훨씬 뛰어난 성능을 자랑하나 실제로 상품을 만들기까지는 몇 가지 기술적인 난제가 있다. 2015년 최적의 pH를 찾아내는 데 성공했다. 강산, 강염기 등의 극단적인 환경에서 주로 실험을 해왔으나 의외로 pH 8 정도의 약염기에서 최적의 성능을 보인다고 한다.
이산화 탄소와 수소의 화학적 반응으로 만들어질 수 있다는 것을 착안해 연료전지용 수소를 저장·운반하는 매개체로 사용하려는 움직임도 있다. 그러나 일단은 질소를 사용하는 암모니아가 미래 수소 저장 물질로 각광받고 있다.
까마귀처럼 200종 이상의 새들은 개미집에서 이 포름산으로 목욕을 한다. 기생충을 제거하기 위한 것으로, 땅 위에 집을 짓는 불개미 등의 둥지에 가서 개미들의 공격을 유도하는 식으로 목욕한다.