최근 수정 시각 : 2024-10-29 17:29:13

유기화학

화학의 분과
Chemistry
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1. 개요2. 특징3. 교육4. 학부 수준
4.1. 고등학생4.2. 수험 과목으로서의 유기화학4.3. 학부 수준 내용
4.3.1. 교재4.3.2. 구성4.3.3. 자주 틀리는 유형4.3.4. 독학을 하고 싶다면
5. 심화 내용
5.1. 고급유기화학5.2. 유기약화학5.3. 유기합성
5.3.1. 비전공자를 위한 설명
6. 기타

1. 개요

有 機 化 學
Organic chemistry [1]

유기화합물, 즉 탄소를 기반으로 한 화합물에 관한 화학이다.[2] 생명체의 유기물은 탄소(C)가 골격을 이루기 때문에 특히 이러한 연결축을 탄소골격(carbon backbone)이라고 한다. 생명체의 유기물은 H(수소), C(탄소), N(질소), O(산소), S(황)이 (단백질 기준) 95% 이상을 차지하므로 광범위한 일반 화학보다 상대적으로 쉽게 접근해 볼 수 있다.

2. 특징

파일:b-endorphin.png

( 엔도르핀의 화학 구조)

' 탄소' 기반 화합물의 화학이지만 어째서인지 정작 홑원소 물질 상태의 탄소(탄소 동소체)[3]나, 탄소와 금속이 결합한 ' 합금' 같은 것은 다루지 않는다.[4] 한편, 20세기 이후 유기합성에서 Grubbs' catalyst[5]등 유기금속시약의 중요도가 많이 높아졌다. 근데 여긴 무기화학의 영역이라고 볼 수도 있다. 탄소-수소 결합을 기준으로 보자니 ' 요소' 같이 흔히 유기화합물로 여기는 것도 무기 화합물이 되어 버린다. 사실, 유기화합물과 무기화합물은 근본적인 차이가 없다. '유기화학'이라는 말의 유래가 유래이니만큼 그냥 대학 유기화학 교재에 나오는 내용이 유기화학이라고 믿는 것이 가장 마음 편할 듯하다.

'유기(organic)'란 말은 과거 1850년대 이전에 생물을 구성하는 물질(대부분 탄소 화합물)과 나머지 무생물을 구성하는 물질 간에는 근본적인 차이가 있다는 활력론적인 인식의 흔적이다. 유기화학은 원래 생명체 내에서 일어나는 물질 및 그의 화학 반응에 관한 학문, 즉 생화학에 가까운 학문이었다. 이후 비누로부터 지방산 만들기, 무기화합물로부터 요소 만들기 등에 성공하면서 생명체 내의 물질이 생명체 밖에도 존재하며 인공적으로 합성할 수 있다는 것을 알게 되었고 케쿨레가 유기화학의 기초개념을 정립하면서 유기화학은 모든 탄소 화합물 및 유도체의 특성과 변환, 합성에 대한 학문이 되었다. 우리가 유기화합물을 특징짓는 것에 대해 확실하게 말할 수 있는 사실은 유기화합물들이 탄소로 이루어져 있다는 것 뿐이다. 정작 무기화합물 중에도 탄소를 가지고 있는 것들이 많다.

'탄소'를 중심으로 한 거니까 탄소 하나만 배우면 되어서 별 거 없겠지... 싶지만 하필 이 녀석이 주기율표상에서 딱 적절한 위치에 있어 탄소 원자들끼리, 혹은 다른 비금속 원소와 공유 결합을 이뤄 긴 체인을 형성하는 특별한 능력이 있다. 근처로 한 칸만 움직여서 규소나 질소만 봐도 오비탈이 너무 펑퍼짐하거나 전기 음성도가 너무 높거나 하여 단일 원소만으로 안정한 체인 구조를 이룰 수 없다.[6] 덕분에 탄소 하나만 기반으로 해서 온갖 화합물을 만들 수 있다.[7]

20세기 석유 화학과 '고분자' 화학, 생화학, 식품 화학 등의 발달에 크게 기여한 분야이다. 생물 분자의 대부분이 유기물이고 현재까지 연구된 생리 활성 물질도 대부분 유기물이므로 생물학, 약학, 의학에 대한 기초 학문의 역할을 한다. 따라서 화학 중에서 수요가 가장 많은 분야 중 하나이다.

유기 화학에서는 각각의 원소 보다 두서너 개의 원자가 공유 결합으로 연결된 기능적 단위인 작용기(functional group)가 중요하다.

3. 교육

주로 유기화합물의 구조 분석과 결합, 반응에 대해 배우며 복잡한 계산보다는 추론 능력과 적절한 해석, 경우에 따라선 암기를 주로 요한다.

과목 특성상 화학과처럼 전문적으로 배우는 경우는 항상 실험 실습이 병행된다. 메가스터디 고석용이 전하는 화학과/화학공학과가 힘든 이유 단, 유기 화학 초반에는 실험이 없고 중후반부의 반응 부분을 들어갈 때 실험이 같이 시작되는 경우가 많다. 특수한 예로 유기 화학 1때는 실험이 아예 없고 유기 화학 2를 배우는 학기에 실험 1, 그 다음 학기(즉, 유기 화학 수업은 이미 끝난 시점)에 실험 2를 들어야 하는 경우도 있다. 한 학기만 진행하는 유기화학반의 경우 실험 수업의 존재 여부는 학교, 학과마다 다르나 대개 없고 자기 전공 실험으로 퉁친다.

4. 학부 수준

다른 화학 과목에 비해 배우는 학생이 매우 많다. 규모가 큰 대학교의 경우 유기 화학 수강생이 한 학기에 클래스 당 수백명이다. 과목명은 동일하게 '유기화학'이라도 개설 학과에 따라 교재 및 난이도가 다르다.[8] 학과별로 1,2로 나눠서 두 학기 동안 배우거나, 한 학기 속성으로 끝내거나, 기초만 훑고 지나가는 유기화학 개론만 듣는 등 실제로 중점적으로 배우는 정도가 다르다.

유기화학을 한 학기에 다 배우는 것은 도저히 불가능하기 때문에[9], 한 학기만 듣는 학과는 필요한 부분만 선택해서 진도를 나가며 화학과같이 세세하게 배우는 학과는 1/2/3, A/B 등으로 표시해 2~3학기 정도로 나눠서 꾸준히 나간다. 화학 전공자용, 생명과학 전공자용, 공대 전공자용, 개론 등의 수업을 포함한 모든 유기 화학 수업의 수강생을 합치면 규모가 큰 학교인 경우 한 학기에 1,000명은 가뿐히 넘고 2,000명을 돌파하기도 한다.[10]
  • 화학과: 전공의 가장 핵심이 되는 과목 중 하나로 당연히 실험과 함께 필수이다. 대개 2학년 1학기부터 시작해서 2~3학기 정도 배운다. 대부분 3학점으로, 1년 반 이상을 배워도 진도가 다 끝나지 않는 경우가 생길 정도로 내용이 많다.
  • 화학공학과: 역시 전공의 가장 핵심이 되는 과목 중 하나로 마찬가지로 필수이다. 대개 2학년 1학기부터 시작해서 2학기 정도 배운다.
  • 화학교육과: 임용시험에서 출제빈도가 높은 과목으로써 기본 뼈대는 화학과와 동일하게 배우지만 사이드 과목은 약간 차이가 있다. 책 한권을 강의할 때 보통 고분자 화합물을 소개하는 챕터를 제외한 부분을 모두 강의하며 유기분광학이나 기타 필요한 여러가지를 배운다.
  • 약학대학: 당연하게도 약학의 기초과정에 속하므로 전공필수이며, 보통 1년 6학점 정도의 과정으로 진행한다. 약대에서는 “약화학”이라는 명칭으로 유기화학을 이른다. 이후 "의약화학”과 “유기약품제조학”같이 좀 더 세분화되고 합성과정에 초점을 맞춘 과목을 심화전공으로 수강하게 된다. 실험도 구성되어 있다. “약화학(유기화학)”은 현 약대 교육과정에 따라 1~2학년에 배정된다.
  • 재료공학과: 대개 선택과목으로 "유기재료화학", "유기재료공정" 등 한 학기 3학점 분량 강의로 개설한다. 만일 재료공학과 소속이면서 생체재료에 관심이 있다면 반드시 듣는 것이 좋다.
  • 의과대학, 치과대학, 한의과대학, 수의과대학 등의 예과: 유기화학이 과정에 있는 경우 당연히 필수이며 2학년 1학기에 2~3학점 정도 강의로 개설한다.[11]
  • 생명과학과: 가끔 전공필수과목이 아닌 경우가 있으나, 상당히 중요한 위치를 차지하며 대부분 얄짤 없이 수강하게 된다. 분자생물학이나 생화학을 이해하는 데에 유기화학적 지식이 도움이 되기 때문이다.[12] 신체를 구성하는 탄수화물, 단백질, 지방과 대사 반응 중 화학적으로 밝혀지는 부분을 배우려면 최소한 명명법이나 반응기(functional group)에 대한 지식이 필요하다.
  • 의료공학과: 유기화합물을 이용한 생체재료[13], 그리고 면역학과 병리학을 통한 질병의 진단 및 분석을 위한 생화학과 분자생물학의 이해와 밀접한 관련이 있으므로 한 학기에 3학점 선택과목으로 개설한다. 유기금속화학 같은 무기화학 관련 내용은 촉매로 쓰는 경우만 가볍게 짚고 넘어간다.
  • 식품영양학과: 전공에서 기초가 되는 과목이며 대부분의 학교에서 전공으로 다룬다. 생화학과 식품화학을 이해하기 위해서 필수적인 과목이다.

4.1. 고등학생

7차 교육과정에서 2009 개정 교육과정으로 넘어오면서 고등학교 화학과목의 유기화학 내용 비중이 대폭 축소되었다.(20%→4%정도)[14] 예컨대, 7차교육과정 화학Ⅰ에서는 '탄소화합물'이라는 단원이 대단원 하나를 통째로 차치하여 괴악한 암기량을 자랑하였지만[15], 2009 개정 교육과정부터는 중단원도 아닌 소단원 1개로 대폭 축소되었으며 화학Ⅱ도 역시 1단원에서 수소결합 정도만 간단히 배우는 것으로 축소되었다.

그런데 이마저도 2015 개정 교육과정으로 넘어오면서 또 한번 내용이 대거 잘려나가게 되었다. 2009 개정 화학Ⅰ에서는 소단원 수준 정도의 양으로 나마 기초적인 탄화수소의 IUPAC 명명법이나 분류체계를 학습할 수 있었지만, 2015 개정에서 이 내용들조차도 아예 삭제되었다. 대신 1단원 맨 앞에 “-OH 있으면 알코올 대표적으로 메탄올 에탄올...” 정도의 단순 지엽 암기형으로 작용기에 대한 설명이 추가되었다. 그리고 유기화학이 빠진 자리에는 어김없이 일반화학의 내용이 들어왔다.[16]

몇몇 과학고등학교에서는 고등학교 2학년 1학기 내신으로 유기화학을 나가기도 한다. 다른 학생들도 중학교때 선행을 해서 익숙한 일반화학과는 달리 유기화학은 경시 준비를 하지 않은 학생들은 처음 배우는 것이기 때문에 많이 힘들어한다. 진도도 미친듯이 빨라서 대학교에서 3학기에 걸쳐 배우는 내용 대부분을 한 학기에 배운다. 물론 엄청 생략하고 간단하게 말이다.

과학영재학교에서도 2학년 1학기 또는 3학년 1학기에 선택해서 들을 수 있는 경우가 많다. 이쪽도 진도가 미친듯이 빠르기는 매한가지. 이 경우에도 다소 초보적이지만 한 학기 안에 Mcmurry 및 Smith의 기초유기화학과 같은 책 전체를 나가기 때문에, 올림피아드를 하는 학생이 아니라면 선택하는 경우가 드물다. 관심이 있는 학생들은 named reaction을 펼쳐보길 바란다.

한국화학올림피아드를 준비하는 경우 중등부에서는 필요없지만, 고1부터는 눈에 박히도록 공부하는 과목이기도 하다.

이 외에 특성화고등학교 화학공업과나 식품관련 학과에서 유기화학 관련 과목이 있다. 예를 들면 '공업화학', '분석화학', '식품과학', '식품분석' 등 다만 딱 고등학생 수준으로 배우기 때문에 큰 부담은 없다.

4.2. 수험 과목으로서의 유기화학

이런 시험을 치려면 유기화학을 학원에서 공부하는 수밖에 없다.[17]

4.3. 학부 수준 내용

4.3.1. 교재

많은 사람이 배우는 과목이라서 그런지 분석화학이나 물리화학, 그 외 다른 화학 과목에 비해 책의 종류가 매우 많다. 교재마다 다루는 비중이나 방법이 다르지만 일부를 제외하고 대부분 내용에서는 큰 차이가 없다.
  • 의공학과에서 사용하는 Hart, Hadad의 "A Brief Course"는 개론 수준으로 내용을 꽤 압축, 요약했다.
  • 화학과나 약학대학 등에서 주로 배우는 교재인 Brown, Solomon, McMurry, Wade, Smith, Bruice, Vollhardt 등은 내용에서 큰 차이가 나지는 않는다.
  • Clayden 저의 Organic Chemistry[19]는 advanced organic chemistry 내용을 일부 포함할 정도로 다른 교과서보다 광범위한 내용을 다루며[20] 메커니즘에 집중하는 경향이 있다. 웬만한 대학원 수준으로 유기를 가르치는 서울대학교 약학대학 학부에서 입학하자마자 이 교재를 사용한다.
  • 최근에 새로 나온 Klein 교재도 McMurry 등에 비하면 서술이 자세한 편이다.

가장 많이 쓰이는 교재를 하나만 꼽자면 McMurry의 유기화학이다. 하지만 번역이 매끄럽지 않아 유명세에 비해 읽기가 어렵다.[21]

예를 들어 7~9판에서 벤젠과 방향족성 단원의 첫 페이지를 열면 "오늘날 향기를 가진 방향족성의 연관성은 오랫동안 잃어버렸고" 라는 한글이지만 이해는 할 수 없는 문장이 적혀있다.

원문은 Today, the association of aromaticity with fragrance has long been lost, 이다.

"오늘날 방향족성과 향기 사이의 연관성은 사라진 지 오래고," 또는 "오늘날 방향족성과 향기는 전혀 상관없어진 지 오래됐고," 정도로 번역할 수 있는 쉬운 문장을 저렇게 이해할 수 없는 문장으로 번역해 놓았다. 책 전체의 번역이 이런 수준이다.

교수 대신 대학원생이 번역하면서 대부분 대학교재들이 발번역이 됐다는 것은 유명한 사실이지만, 대체로 자연과학 기본서들만큼은 어느 정도 번역 수준을 유지한다. 많은 학생이 읽는 만큼 교수들도 번역은 안 할지언정, 책임감을 가지고 감수하기 때문이다. Campbell 생명과학 10판, 생명 생물의 과학 11판, Zumdahl 일반화학 9판 등은 적어도 읽으면서 턱턱 막히지는 않는다. 하지만 McMurry 유기화학만큼은 기본서라는 위상에 걸맞지 않게 전체적으로 번역을 다시 해야 할 상황이다.

오역은 아니지만 Brown Introduction to Organic Chemistry 4th에서는 한국에 들어오면서 연습문제가 대부분 바뀌거나 편집을 다르게 하여 구성이 다르다. 이것저것 많이 쳐낸 것이 많다. Klein 역시 번역본은 뒷부분의 심화 문제들이 빠져 있다. 상위권 대학들이 그냥 닥치고 영어 원서 교재를 사용하는 것은 이런 이유들 때문.

4.3.2. 구성

대부분 유기화합물의 중요한 작용기별로 단원이 나누어져 있다. 일단 초반에는 모든 책이 공통적으로 일반화학에서 나왔던 중요 개념을 복습하며 입체 이성질체를 다루는 입체화학(stereochemistry)[22], 그리고 메커니즘의 기본인 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution)을 먼저 다룬다. 그리고 책마다 약간의 차이는 있지만 보통 작용기가 나오는 순서는 거의 일정한 편이다. 왜냐하면 특정 작용기의 쉬운 반응들을 이해해야지만 그 다음의 어려운 반응들을 이해할 수 있기 때문. 예를 들면 알데하이드나 케톤처럼 C=O 작용기를 포함한 화합물들의 반응을 이해하기 위해서는 먼저 알코올에 대해 알아야 하는 식이다.

그리고 막판에는 항상 생화학 단원이 나온다는 것도 특징. 주로 탄수화물이나 단백질, DNA 등을 간단하게 다룬다. 하지만 이 생화학 단원은 그냥 무시하고 종강하는 교수들도 많은 듯 하다. 어차피 생화학 수업에서 다시 배워야 하기 때문. 설령 가르친다 하더라도 기말고사 출제 범위에는 제외하는 경우도 많다.[23]

전공 서적에서 작용기의 축약어가 일부 원소와 겹쳐서 헷갈리는 경우가 생긴다.[24] 가장 빈번하게 나오는 케이스가 Ac로 표기되는 아세틸기.

4.3.3. 자주 틀리는 유형

다음은 유기화학 시험 문제 중 만점을 받는 학생 비율이 가장 낮은 문제 유형 3가지를 추려낸 것이다. 그런데 이게 유기화학 시험 문제 유형의 절반이 넘는다는 것이 문제.
  • 메커니즘
유기화학 책에서는 반응을 제시할 때 메커니즘을 보여준다. 이는 반응에 대해 논리적으로 설명해서 이해를 돕고, 암기하는 데 편하게 하기 위함이다. 물론, 친핵성 치환반응과 같은 기초적이고 증명된 메커니즘의 경우 당연히 외워야 한다. 시험에서 잘 나오는 부분은 메커니즘보다는 생성물이나 반응조건, 혹은 환경 및 반응물에 따른 반응 속도를 묻는 것이다. 단, 메커니즘에서 초고난도 문제가 나오기는 어렵다. 메커니즘에 대해 명확히 증명되지 않은 부분의 경우 불확실성 때문에 출제하기 어렵다. 그런 문제가 나올 경우 학생이 창의적인 메커니즘을 제시하면 정답으로 인정해 주기도 한다.
- 화살표를 그릴 때 특정 결합을 향하는지 원자를 향하는지 명확하게 그려야 한다.
- 각 반응의 단계마다 타당한 구조인지 검토할 것. 일반적으로 학부 수준 유기화학에서 2주기의 원자들은 옥텟을 초과하지 않는다.
메커니즘을 무작정 통째로 외우려고 애쓰면서 스트레스 받는 경우가 많은데, 메커니즘은 외운다고 끝이 아니라 이해를 해야 한다. 메커니즘을 공부할 때 눈으로 보면서 공부하기보다는 손으로 그리면서 공부하는 게 좋다. 전자는 풍부한 쪽에서 부족한 쪽으로 흐른다는 대전제를 잊지 말 것. 제대로 하기 위해서는 많은 연습이 필요한 부분이다. 대학원 전공 수업 중에는 한 학기 내내 메커니즘과 씨름해야 하는 수업도 있다.
  • 합성
"A 화합물을 이용해 B 화합물을 어떻게 합성할 수 있는지 보여라"
유기화학에서 가장 고난이도의 문제. 말 그대로 자신이 배운 모든 지식을 총동원해야 한다. 역합성 문제가 꽤 압권인데, 예시를 들자면 최종물질과 중간물질 딸랑 하나를 던져주고 과정과정의 시약과 중간 합성물을 모두 유추해야 하는 식이다. 물론 한 번의 과정으로 만들 수 있는 문제보단 여러 번의 과정을 거치는 문제를 전부 유추하는 정신나간 문제를 던져줄 때가 많으며, 전구체로 무엇을 주었느냐에 따라 문제의 난이도가 천차만별이다. 특정 화학물질을 합성하는 방법을 이것저것 다 탐구해야하기 때문에 꽤나 골치아픈 문제.
- 유기화학 반응 중 순서가 중요하지 않은 반응은 거의 없다. 아마 강의에서 100% 짚고 넘어갔을 것이다. 예를 들어 방향족 화합물 다중치환 반응에서 순서를 틀리면 거의 0점에 가까울 것이다.[25]
- 수득률이 가능한 한 높은 반응을 써야 한다. 이런 문제에서 가장 중요하게 보는 부분이 어떻게 해야 '실제로 합성할 때 해당 화합물을 가장 효율적으로 구할 수 있느냐' 라는 걸 숙지해야 한다. 어떤 방식으로든 잘못되면 무조건 오답이다.
유기화학 문제에서 잘 틀리는 유형을 비유적으로 나타내면...
문제1: "된장을 사와라."
학생의 답1: "된장국을 사온다." (두 화합물의 분리가 사실상 어렵기 때문에, 정답으로 인정되지 않는다.)
문제2: "콜라 1병을 사와라."
학생의 답2: "치킨집에 치킨세트를 주문한다. 같이 딸려나온 콜라는 차지하고 치킨은 버린다." (A 화합물을 특정 반응 시켜서 B를 얻고자 한다. 항상 B와 C의 혼합물이 나오고, C가 B보다 더 많이 나온다. 이때 이 방법은 B를 얻기 위해서는 사용할 수 없다.)
문제3: "치킨 1박스를 사와라" (문제2와 질문이 반대인 경우)
학생의 답3: "치킨집에 치킨세트를 주문한다. 치킨을 차지하고 같이 딸려나온 콜라를 버린다." (치킨만 나오는 방법이 따로 있는 경우에는 0점 처리되며[26] 또 만약에 치킨세트 주문이 유일한 답이라 해도 치킨을 Major 생성물로, 콜라를 Minor 생성물로 따로 표기하지 않으면 감점이 된다. - A 화합물에 특정한 반응을 시켜서 B를 얻고자 한다. A 화합물을 100% B 화합물로 만드는 alpha 반응이 있다면, 이 때 A 화합물을 beta 반응시킬 때 B가 주 생성물, C가 부생성물이라 해도 beta반응을 쓰면 감점은 피하기 어렵다. 또한 이 beta반응이 유일한 답이라 해도 Major와 Minor 생성물을 구별하지 않으면 이 또한 감점당한다.)
- 메커니즘을 이해해야 한다. 메커니즘을 이해하면 각 스텝에서 주요하게 생길 수 있는 물질이나 반응 조건을 잘 파악하게 해주어, 합성 중 생길 수 있는 문제점을 쉽게 파악할 수 있다.
- 예외적인 경우로 인해 생기는 예상치 못한 문제점에 주의해야 한다. 할로젠화에서의 다중치환 등 가르쳐준 대로의 메커니즘은 분명히 맞는데 실제로 합성할 때 문제점이 발생하는 것[27]을 몇 개만 섞어주면 학생들의 오답률이 껑충 뛰는 것은 금방이다. 이 예외를 숙지하고 외우는 것이 상위권에서의 순위를 결정한다고 봐도 좋다.
  • 분광학(스펙트럼)
IR(infrared)과 NMR(nuclear magnetic resonance) 스펙트럼을 해석해서 화합물의 구조를 추론해내는 것이 주 과제이다. IR은 그냥 숫자들을 잘 외우면 되니 큰 문제가 안 되지만 이보다 몇 배는 더 중요한 NMR 규칙은 그리 간단하지 않다는 것이 문제였다. 그리고 규칙을 다 이해한다고 해도 결국 스펙트럼을 모두 해석한 후 마지막에 화합물 구조를 추론하는 과정은 퍼즐을 푸는 과정에 가깝기 때문에 가끔 운에 의해 좌우되기도 한다. 이러한 문제들을 잘 풀기 위해서는 그냥 몇 문제 연습하는 것 가지고는 택도 없다. 보통 초보 학생일수록 운이 좋으면 빨리 풀고 운이 나쁘면 시간이 엄청 오래 걸리는 현상이 나타나는데 이것도 연습으로 해결할 수는 있다. 학부 유기화학 NMR 문제에서 나오는 패턴은 어느 정도 정해져 있기 때문에 퍼즐 풀듯이 시행착오를 겪을 필요 없이 아항~ 이 패턴이군 하면서 비교적 빠른 시간 안에 구조를 추론할 수 있는 것이다. 하지만 이러한 경지에 도달하려면 말 그대로 무지막지한 연습이 필요하다. 웬만큼 유기화학을 좋아하는 학생들이라도 이 스펙트럼까지 좋아하는 경우는 드물다. 그만큼 많은 유기화학 수강생들에게 공공의 적 취급을 받는 토픽이다.

4.3.4. 독학을 하고 싶다면

유기화학을 공부할 때는 무료대학강의를 참조하면 좋다. 한국어는 KOCW , 영어는 MIT OCW 등에서 제공하고 있다.

5. 심화 내용

대학원의 유기화학 수업 내지 학부에서의 유기화학 심화 과정에는 아래와 같은 과목이 있다.
  • 고급유기화학: 모든 분야를 조금 더 깊게 다룬다. Named reaction과 asymmetric synthesis등에 대해서 깊게 알 수 있을것이다.
  • 물리유기화학: Molecular orbital 분석을 통한 전자구조와 Hammett equiation등을 통한 반응 메커니즘에 초점을 많이 맞춘다.
  • 생물유기화학: Peptide synthesis와 DNA관련 합성 및 uv/vis fluorescence를 기반으로한 chemical probe합성, target identification등에 관한 내용을 배운다.
  • 스펙트럼: 말 그대로 IR/NMR만 한 학기 동안 하는 것이다. 스펙트럼 이라기 보다는 천연물 분석 쪽이 알맞을 것이다.
  • 유기금속화학: 유기화학+ 무기화학. 금속촉매로 주로 쓰이는 Organometallic compound 들에 대한 내용이다. Molecular orbital에 대한 기본지식이 있어야한다. Transition metal의 분류와 ligand들의 특성, 어떻게 substrate의 addition, elimination이 일어나고 그때 metal의 oxidative state등 특징이 어떤식으로 바뀌는지, 그리고 이를 이용한 다양한 reaction에 대해 배우는 과정이다.

대학원 레벨의 교재들은 어떻게 보면 교과서라기보다는 레퍼런스에 가까운, 백과사전적인 책이다. 정말 백과사전인 책은 인명반응들을 정리해 놓은 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis로 대부분의 실험실에서 한 권은 누군가 들고 있다. 브리태니커 대백과사전급의 위용을 자랑하는 책에는 Fieser의 Reagents for Organic Synthesis, Trost와 Fleming의 Comprehensive Organic Synthesis라는 책이 있다.

대학원 수준에서는 유명 교수의 lecture note로 많이 공부한다. Myers나 Baran, White(유기금속화학), Boger (유기합성) 교수가 유명하다. 그 외에 읽어보면 좋을 책으로는 Nicolaou의 Classics in Total Synthesis, Warren의 Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Hoffmann의 Elements of Synthesis Planning 등이 있다. 그리고 어느 특정 영역에서 궁금한 게 있다면 리뷰논문을 찾아보도록 하자.

5.1. 고급유기화학

대학원 유기화학 수업을 들으려면 선수과목으로 일반화학, 학부 유기화학 수업은 필수다.

대학원 고급유기화학에서는 주로 Carey의 Advanced Organic Chemistry A/B, Carruthers의 Modern Methods of Organic Synthesis, March의 Advanced Organic Chemistry 등을 교재로 쓴다.

5.2. 유기약화학

의약화학의 일부로, 생물학적 활성을 지니고 drug-like한 화합물을 만들어내는 방법을 연구한다. 크게 나누면 합성화학에서 다루는 천연물 중 생물학적 활성을 지닌 물질의 구조를 조금 변경하여서 약처럼 만들거나, 비슷한 구조를 어마어마하게 찍어내어서 생물학적 활성을 지니는 물질을 골라내는 combinatory chemistry가 있다.

5.3. 유기합성

합성하기 어려운 natural product의 합성 방법이나, 여기에 사용될 수 있는 다양한 방법론 등을 연구한다.

참고할 만한 교재로는 Zweifel의 Modern Organic Synthesis[28], Warren의 Organic Synthesis: Strategy and Control, Czako의 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis[29] 등이 있다. Nicolaou의 Classics in Total Synthesis[30] 시리즈에서도 참고할 만한 고전적인 전략들이 다수 실려 있다.

대표적인 분야로 전합성(total synthesis)와 합성 방법론(methodology)이 있다. 전합성의 경우 복잡한 분자의 효율적인 합성을 계획하는 것도 쉽지 않을뿐더러, 처음 짠 scheme대로 반응이 잘 진행될 것이라는 보장이 없다[31]. 또한 합성이 굉장히 노동집약적인 과정인 만큼 실험에도 상당한 시간이 소요된다[32]. 또한 반응 최적화(optimization)을 위해 유사한 반응을 많게는 수십 번씩 걸어야 한다. 이 때문에 논문 출판 자체도 어렵고[33], 한 편의 논문이 완성되기까지 걸리는 시간도 방법론에 비해 긴 편이다. http://egloos.zum.com/bluetypoon/v/3275394

전합성은 복잡한 구조를 가진 천연물을 간단하고, 상업적으로 이용 가능한 전구체로부터 합성하는 과정이다. 지금 이 시간에도 다양한 식물, 미생물, 해양생물의 새로운 이차 대사산물(secondary metabolite) 등 각양각색의 새로운 천연물이 분리되고 있다. 이렇게 얻은 천연물의 상당수는 다양한 biological activity를 가지는데, 대부분의 경우 자연에서 직접 채취 및 분리한 천연물은 양이 매우 적기에 다른 연구에 이용하기 어렵다[34]. 따라서 해당 천연물을 인공적으로 합성할 수 있는 방법이 필요하며, 일차적으로는 천연물의 구조를 분석한 후 전합성을 통해 이를 수행한다[35].

과거에 합성 방법론이 충분히 발달되지 않았던 시대에는 복잡하거나 특이한 구조를 지닌 분자를 합성하는 것 자체가 엄청난 성과였다. 다만 현대에는 매우 다양한 방법론이 발표되어 있기에 합성 성공 자체의 의미가 과거보다 퇴색된 경향이 없지 않으며[36], 합성의 효율성을 비롯한 다른 목표[37]를 달성하는 것의 중요성이 커졌다. 이에 따라 top journal[38]에의 게재 조건에도 이러한 변화가 반영되고 있다.

전합성에 성공하게 되면 다량 확보한 물질로 다른 target을 찾아보기도 하고, 생물학적 활성 측정도 하고(chemical biology의 영역), 확립된 합성방법을 통해 비슷한 다양한 화합물을 합성함으로써 좀 더 의약품에 가까운 화합물을 만들기도 한다(medicinal chemistry의 영역).

프리드리히 뵐러가 요소를 실험실에서 만들어 냄으로서 유기물에는 생명력과 같은 것이 있기에 결코 인위적으로는 만들 수 없다는 관념을 깨뜨린 이래, 큰 틀에서 봤을 때 우드워드(Robert Burns Woodward, 1965년 노벨 화학상 수상)와 코리(Elias James Corey, 1990년 노벨 화학상 수상라는 두 천재가 유기화학이라는 학문을 만들어 왔다고 할 수 있다.

이후 전술했듯이 원하는 화합물을 만들어내는 것 자체는 대부분 가능해짐으로서 유기합성의 초점은 어떻게 하면 더 효율적으로 원하는 물질을 만들어낼 수 있을까 하는 것으로 옮겨가게 되는데, 다시 크게 Baran[39]의 Ideal Synthesis와 Sharpless( 2001년 노벨 화학상 수상자)의 Click Chemistry로 나눌 수 있다.[40]

2017년 최근의 이슈는 2000년대 C-H activation을 거쳐 photoredox chemistry와 electrochemical method 등이 대두되고 있다.

유기합성에 관심이 있는 사람들에게 굉장히 유용할 수 있는 사이트들은 아래와 같다.
  • Organic Chemistry Portal 최신 논문의 초록과 named reaction, book review 등 너무나 알찬 정보가 가득 담긴 곳이다. 페이스북 페이지도 있다. 특히 total synthesis highlight에 흥미로운 합성들이 주기적으로 업로드된다.
  • organiclinks Arkansas 대학의 Matt McIntosh 교수가 만들고 운영하는 사이트로, 유기합성 분야의 박사 과정과 포닥 지망생들을 위해 해당 분야 교수들의 연구실을 정리해 놓았다. 몇몇 링크는 교수 그룹이 아니라 대학의 교수 소개 페이지로 이동하거나 옛날 주소로 링크되는 등 완벽하지는 않지만 USNews 랭킹과 함께라면 관심 분야 연구실을 검색하고 대학원을 선정하는 데 많은 도움이 될 수도 있겠다.
  • Organic Synthesis 유기합성 관련 정보를 소개하는 한국어 페이스북 페이지. 관리자 수도 3명으로 늘어 업데이트가 비교적 자주 이루어지고 있으며, 최근에는 국내의 유기화학 교수님들의 인터뷰가 올라오기도 했다. 다만 2022년 현재는 장기간 업데이트가 멈춰 있는 상태이다.
  • Chemistry By Design Arizona 대학의 Jon T. Njardarson 교수가 만든 사이트로, 1400개가 넘는 전합성 메커니즘을 연도별, 저자별 등으로 분류하여 step by step으로 볼 수 있고, 퀴즈 형식으로 공부에도 도움이 되게끔 했다. 어플리케이션도 사용해 볼 수 있는데, 약물의 전합성 단계를 보여주거나 그 일부를 가려놓는 형식으로 퀴즈도 풀 수 있다. 2016년 7월 21일 기준 Google Play Store에 등록된 별점은 4.2 / 5.0. 아쉽게도 한글지원은 안된다. GooglePlayStore 다운로드 링크
  • Beilstein Journal of Organic Chemistry 학교 도서관에서 유료 논문을 구독하고 있는 학생들의 경우에는 큰 해당 사항이 없지만, 학교 밖에서 유기화학에 관심이 있는 사람이라면 Aldrichimica Acta와 함께 알아두면 좋을 Open Access 유기화학 저널이다. 유명 교수들의 논문 역시 찾아볼 수 있으니 JACS, ACIE, JOC, Organic Letters 외에도 괜찮은 저널이 있다는 것을 알아 두자.

그 외에도 유기합성 분야의 대가들이 누군지 알고 싶다면 미국화학회에서 수여하는 Roger Adams Award수상자 목록을 참고하는 것도 좋다.

5.3.1. 비전공자를 위한 설명

천연물을 전합성하는 일련의 과정은 조선 시대의 요리사가 현대의 케이크를 보고, 그것을 똑같이만들어내는 과정으로 비유할 수 있다.

조선 시대의 요리사에게 케이크 완제품을 건네며 똑같이 만들어 보라고 한다면, 먼저 케이크를 잘라 보거나 맛을 보는 등의 과정을 통해 내부 구성과 재료를 파악할 것이다. 그 다음에는 알아낸 구조를 바탕으로 나름대로의 레시피를 구상할 것이다. 물론 케이크를 만드는 원래 레시피는 따로 존재하지만 케이크 완제품만을 보고 원래 레시피를 추론하기는 매우 어렵다. 설령 알아냈다고 하더라도 조선 시대의 요리사는 현대의 요리 도구와 재료를 사용할 방법이 없기에 별 의미가 없다. 레시피 구상이 끝나면 처음 생각한 레시피대로 요리를 시도해 보고, 다양한 시행착오를 겪으며 레시피를 수정해 나갈 것이다. 이러한 과정을 거치면 과거의 식재료와 요리 도구만으로 케이크를 만들어낼 수 있다.

동일하게, 자연계에는 생물이 만들어낸 여러 가지 천연물 분자(케이크와 같은 현대의 음식)가 존재한다. 인간이 새로운 천연물 분자를 분리해 내면 우선 NMR, X선 회절법 등을 이용해 구조를 분석(내부 구성과 재료를 파악)한다. 그 이후, 상업적으로 이용 가능한 분자(조선 시대의 식재료)와 알려져 있는 유기 반응(조선 시대의 요리 도구)을 조합해서 천연물 분자의 합성 경로(레시피)를 계획한다. 물론 원래의 생물이 천연물 분자를 합성하는 방법은 인간이 계획한 것과 다르지만, 그 과정을 알아내기 위해서는 별도의 연구가 필요할 뿐만 아니라 생물은 인간이 이용하기 어려운 효소(현대의 요리 도구)와 생체 분자(현대의 식재료)를 사용한다. 이후 원래 계획한 반응 경로대로 반응이 잘 진행되는지를 확인하고, 다양한 시행착오를 거쳐 반응 경로를 바꾸거나 합성에 사용하는 반응을 개선하기도 한다. 이 과정을 통해 천연물 분자를 인공적으로 합성해내는 것이다.

6. 기타

  • 유기화학 동아리
미국의 몇몇 유명 대학교에는 유기화학 교수를 중심으로 정기적으로 모이는 유기화학 메커니즘 클럽(이름은 제각각이다)도 있다. 대학생들로 구성된 일종의 동아리인데 구성원들이 최신 논문에서 발견한 반응을 정기 모임에 가져오면 교수와 함께 다 같이 메커니즘을 생각해보고 그리면서 토론하는 활동을 하는 것. 대학원에서 유기화학 전공을 목표로 하는 학생들은 대학생 시절에 이런 동아리에서 미리 경험을 쌓는 경우가 많다. 화학 전공자들은 분발하도록 하자.

<모델링>
3차원 분자구조 모델링 프로그램으로 Jmol이라는 분자구조를 3차원으로 볼 수 있는 프로그램[41]
Jmol다운로드 링크

MolView
웹 브라우저 상에서 모델링을 지원한다. JMol 엔진의 경우 정전기 퍼텐셜 지도, 쌍극자 모멘트 등의 간단한 분석도 지원한다.
링크

Chemistry Reference Resolver
논문을 간단하게 찾을 수 있는 사이트이다. 만약 Journal of the American Chemical Society의 Vol. 130: Issue. 23: Pages. 7241-7243논문을 찾고 싶다면 간단하게 'jacs 130 7241'을 타이핑 한 후 엔터를 치면 해당 논문으로 연결된다
링크

eMolecules
간단한 구조를 그릴 수 있는 툴을 제공하는 시약 검색 사이트이다. 여기서 검색하면 해당 구조를 가지는 시약이 상업적으로 판매하는지의 여부, seller와 대략적인 가격도 알 수 있다.(정확한 가격은 국내 중개업체로 문의해야하고, 물질에 대한 자세한 정보는 scifinder를 활용하도록 하자)
링크

[1] 영미권에서는 Orgo, 또는 O Chem으로 불린다. Pre-Med 학생들에게는 Orgo으로, 비 Pre-Med 화학 전공생들에게는 O Chem으로 불리는 경향이 있다. [2] 2009 개정 교육과정까지는 고등학교 화학1 교과서에도 다뤄지던 유기화합물의 원소분석을 개발한 화학자 유스투스 폰 리비히는 유기화합물을 ‘연소 시 물과 이산화탄소가 함께 생성되는 물질’로 정의한다. [3] 다이아몬드, 흑연, 탄소나노튜브, 풀러렌, 그래핀 등. 화합물이 아니기 때문이다. [4] 이 부분은 보통 유기금속화학에서 다룬다. 유기금속화학은 유기화학과 무기화학이 결합된 학문으로 볼 수 있는데, 사실 이름과 다르게 무기화학에 더 가깝다. [5] 2005년 노벨 화학상 수상 [6] 규소 화합물 중에도 탄소 화합물을 따라한 것이 꽤 있는데, 같은 구조의 탄소 화합물보다 불안정하다. 대표적으로 실리센. [7] 탄소가 들어간 물질의 수가 그렇지 않은 물질보다 훨씬 많다! 거기다 지구상의 모든(사실 탄소, 수소, 산소 화합물을 이용하지 않는 생명체는 손꼽을 정도로 없는 셈이나 마찬가지.) 생명체는 탄소의 이러한 특성을 매우 효과적으로 활용해서 살아가고 있다. [8] 해당 학과의 교수가 그 학과용 유기화학을 가르치는 경우도 있으며, 화학과 교수들이 전부 담당하는 경우도 있다. [9] 의료공학과에서 사용하는 Hart, Hadad의 A Brief Course조차도 한 학기에 책 반밖에 못 나간다. 참고로 이 책은 유기금속화학 같은 내용은 (촉매 제외하고)전부 빼 버린 단권으로 총 500페이지 정도에 총 18장, 두께 1.8cm밖에 안 된다. [10] 다만 학과별로 유기화학을 따로따로 배우는 학교는 어차피 '다른 과목'이므로 전교 수강생 숫자는 의미가 없다. [11] 물론 그 대학의 교육과정에 따라 2학년 1학기에 배우지 않을 수도 있다. 가령 울산대학교 의과대학은 유기화학과 유기화학실험이 예과 1학년 2학기 과정에 포함되어 있다. [12] 참고로, 생명과학과라고는 해도 필드에서 뛰는 게 아니라 연구실에서 일하는 진로를 잡으려 한다면 당연 필수인 분자생물학, 세포생물학 이전에 유기화학, 생화학, 물리화학, (생물)통계학, 생물정보학을 반드시 학부에서 수강하기를 권한다. 자기 학과에 개설되어있지 않더라도 자기 학부에서 찾을 수 있을 것이다. 정 개설이 안 된다면 타 학과 과목이라도 듣는 것이 그래도 낫다. [13] 유기화학 책에는 나오지 않지만 아주 간단한 예를 하나 들자면 폴리에틸렌을 초고밀도로 가공해서 인공 인대 및 힘줄 재료로 사용한다. 사족으로 유기화합물을 이용한 생체재료는 거의 대부분 탄소-탄소 간 단일결합을 이루는 합성 중합체이다. [14] 대신에 공대 화학, 일반화학의 비중을 대폭 늘렸다. [15] 탄소화합물 개념 자체가 어렵다기보다는 암기량이 정말 심각할 정도로 무지막지하게 많았다. [16] 이로 인해 대학 와서 무기화학, 물리화학, 분석화학보다 유기화학을 훨씬 낯설고 어렵게 생각하는 학생도 있다. [17] 모두 지독한 경쟁이므로 시험 스타일에 맞춘 공부가 적합하다. 대학교 강의만으로 책 보고 공부하기에는 부족하다. 대학 유기화학 강의와 시험 유기화학 강의는 다루는 내용이나 평가 요소, 시험 방식 등등에서 고등학교 시절 내신과 수능의 차이 그 이상의 갭이 존재하기 때문이다. 물론 학부 유기화학으로 예습하는 건 학원공부 하기 전 기초를 다지고 간다는 점에서 좋다. [18] 2017학년도 이후 일반화학과 유기화학의 난이도가 낮아지며 복잡한 유기합성 반응(3단계 이상)/고분자 화학/유기화학 실험 등이 출제 범위에서 제외됨. [19] ISBN-13: 978-0199270293 [20] 이 때문에 유기화학을 처음 접하는 사람들에게는 추천되지 않지만, 깊게 공부하는 사람들은 더 심화된 자료를 접하기 전에 대부분 거쳐가는 관문이다. [21] 2023년 10판이 출간되었다. 2019년에 낭포성 섬유증으로 투병중에 사망한 아들에게 헌정하는 차원에서 저자가 인세를 받지 않고 무료로 원서를 공개했다. 1968년생인 아들의 나이를 감안해 보면 마지막 개정판이 될 가능성이 크며 한글판도 원서가 공짜로 풀린 마당에 새로 출간될 수 있을지는 미지수다. 원서는 여기서 다운받을 수 있다. https://openstax.org/details/books/organic-chemistry [22] 공간지각력이 부족한 학생들이 고생하는 부분. 하지만 이걸 이해 못하면 이후에 애로사항이 꽃피니 반드시 잘 배워둬야 한다. [23] 혹은 뒷부분의 생화학 및 고분자 등 쩌리 내용들을 한 학기 분량으로 배정해 유기화학3 과목으로 편성하는 학교도 있다. [24] 유기화학에서는 H, C, O, N, S, P 빼고는 보기 힘든 탓도 있다. [25] 교재에서도 중요하게 다루는 만큼, 시험 후 교수 혹은 조교에게 문의한다면 좋은 답변을 듣기 힘들것이다. [26] 교수나 채점하는 조교가 점수에 후하다면 부분 점수 정도는 줄 수도 있긴 하다. [27] 메커니즘이 알려주는 정보는 정해진 조건에서 일어나는 반응의 원리라서 현실의 복잡한 계에 대입하면 틀리는 경우가 많으며 이 부분은 무조건 따로 외워야만 한다. 이 예외도 몇몇 경우는 약간의 규칙성이 있긴 하지만 예외 자체가 매우 많아 결국 암기다. [28] '현대 유기 합성'이라는 제목으로 번역판이 있다! [29] 랩실마다 한 명씩 가지고 있다는 그 흰색 책이다. [30] 2022년 현재 3권까지 출시되어 있다. [31] 극단적으로는 마지막 step 하나만 진행되지 않더라도 수습할 수 있는 만큼 scheme을 갈아엎어야 한다! [32] 컬럼 크로마토그래피로 대표되는, 적지 않은 시간을 필요로 하는 실험 기술도 일상적으로 사용된다. [33] 한 랩실에서 대를 이어서 실험해, 십수 년 만에 합성에 성공한 예도 심심찮게 찾아볼 수 있다. [34] 대표적으로 1세대 항암제로 이용된 Taxol의 경우, 항암 활성이 뛰어나지만 주목나무 3그루를 베어야 1 mg를 얻을 수 있는 수준이었다. [35] 때로는 다른 천연물로부터 반합성을 통해 얻기도 한다. 특히 전합성은 전체 수율이 낮은 경우가 많기에, Taxol 등 대량으로 필요한 물질의 경우에는 생물학적 방법을 동원해 반합성하는 사례도 쉽게 찾을 수 있다. [36] 물론 매우 복잡한 분자의 최초 합성은 현재에도 훌륭한 성과로 인정받는다. [37] 보호기를 사용하지 않은 합성 등 [38] JACS나 Angewandte Chem. 등 화학 분아에서의 저명한 학술지나, Nature, Science 등 자연과학 전 분야에서 최고 권위를 가진 학술지 [39] 위의 노벨상 수상자 Corey 밑에서 포닥을 하고 지금은 TSRI 교수로 재직 중이다. 노벨화학상/수상자문서에도 그에 관한 언급이 있다. [40] 출처: 포스텍 유기화학 세미나 발표 자료 [41] java > jmol > JmolApplet 파일을 실행시키면 한글화도 지원한다.

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