나프록센

유기화합물 - 카복실산
{{{#!wiki style="word-break: keep-all; margin:0 -10px -5px; min-height:calc(1.5em + 5px)" {{{#!folding [ 펼치기 · 접기 ] {{{#!wiki style="margin-bottom: -15px;"	<colcolor=#373a3c><colbgcolor=#ffee88> 지방산	포화지방산 탄소 개수로 표기	1 · 2 · 3 · 4 · 5 · 6 · 7 · 8 · 9 · 10 · 11 · 12 · 13 · 14 · 15 · 16 · 17 · 18 · 19 · 20 · 22 · 24 · 26 · 28 · 30 · 31 · 32 · 33 · 34 · 35 · 36
불포화지방산	<colcolor=#373a3c><colbgcolor=#ffee88> 지방산	cis-3:1ω1 ｜ cis-14:1ω5 ｜ cis-16:1ω7 ｜ cis-16:1ω10 ｜ trans-18:1ω7 ｜ cis-18:1ω9 ｜ trans-18:1ω9 ｜ cis-18:2ω6 ｜ trans-18:2ω6 ｜ cis-18:3ω3 ｜ cis-18:1ω6 ｜ cis-20:1ω7 ｜ cis-20:5ω3 ｜ cis-22:1ω9 ｜ cis-22:6ω3
아미노산	구성 아미노산	글루타민 · 글루탐산 · 글리신 · 라이신 · 류신 · 메티오닌 · 발린 · 세린 · 시스테인 · 아르기닌 · 아스파라긴 · 아스파르트산 · 알라닌 · 이소류신 · 트레오닌 · 트립토판 · 티로신 · 페닐알라닌 · 프롤린 · 히스티딘
아미노산	비단백 아미노산	감마아미노부탄산 · 셀레노메티오닌 · 셀레노시스테인 · 시트룰린 · 오르니틴 · 카르니틴 · 테아닌 · 피롤라이신 · 아스파탐
기타	글루카르산 · 글루콘산 · 글루크론산 · 글리세린산 · 나이아신 · 나프록센 · 레불린산 · 말레산 · 말론산 · 말산 · 벤조산 · 살리실산 · 시트르산 · 아디프산 · 아세토아세트산 · 알다르산 · 알돈산 · 앱시스산 · 옥살산 · 우론산 · 이부프로펜 · 이소시트르산 · 점액산 · 젖산 · 크실론산 · 타타르산 · 탄산 · 판토텐산 · 피루브산 · 감마수산화부탄산 · 하이드록시시트르산 · 디클로페낙		}}}}}}}}}

Naproxen C₁₄H₁₄O₃

나프록센의 구조식

1. 개요2. 상세3. 작용기전4. 용도5. 부작용

[clearfix]

1. 개요

NSAIDs(비스테로이드성) 계열의 소염진통제 중 하나다.

2. 상세

대한민국에선 생각보다 실생활에서 많이 쓰이고 있지만 정작 지명도는 별로 없는 편. 다만 대한민국에서는 일반의약품인 관계로 시중 약국에서 쉽게 구할 수 있는데 이 약을 찾는 환자들은 주로 탁센이란 이름의 약으로 찾는다. 탁센의 성분이 나프록센이다. 미국에서는 바이엘 사가 유통하는 Aleve란 제품이 오리지널 제품이지만 실제 오리지널 제품은 현재 스위스의 로슈 사에 인수된 멕시코의 신텍스(Syntex) 사가 개발한 나프로신(Naprosyn)이며 한국에서는 종근당에서 낙센, 대웅제약에서 이지엔 6 스트롱으로 제조, 판매하고 있다.

220~250mg 알약 1알[1]을 먹고 시간이 지나도 차도가 없으면 1알을 더 먹는다.[2] 그러나 권장 복용량을 넘길 시 부작용이 있기 때문에 어떤 경우에도 하루 5알을 넘겨서 먹어서는 안 된다.

하루 최대 복용량은 1,250mg이다. 정확히는 나프록센은 대사과정에서 최종적으로 신장을 통해 배출되는데 너무 많이 먹을 경우 급성 신부전이 발생할 위험이 있기 때문이다. 부작용에 대한 우려 때문에 FDA에서도 최근에야 비로소 일반의약품으로 해금한 바 있다.

생물학적 반감기는 12~17시간으로 비스테로이드성 항염증제 중에서는 매우 긴 편이다. 효력은 복용한 지 약 1시간 후에 나타나고 최장 12시간 동안 효력이 지속된다.

나프록센은 다른 NSAID와 비교했을 때 상대적인 심혈관계 질환 발생률이 가장 낮다. 대신 위장에 부작용이 나타날 확률이 좀 더 높다.[3]

이 녀석 역시 카이랄의약품이라 합성 시 비대칭 합성법을 사용한다. 나프록센은 거울상 이성질체가 있는데 항염증제로 쓰이는 것은 S-나프록센이고 이것의 거울상 이성질체로 R-나프록센이 있다. R-나프록센은 간독성을 가진다. 탈리도마이드의 그것을 생각하면 된다. 다행인 것은 탈리도마이드와 달리 체내에서 상호 변환되지 않는다.

3. 작용기전

모든 NSAID 계열과 작용 기전을 공유한다. 항목 참고.

4. 용도

류마티스성 관절염, 급성 통풍(만성에는 못 쓴다), 기타 항염증 및 진통(두통, 치통 등)목적으로 사용할 수 있다. 이는 나프록센만의 용도가 아니라 NSAID의 공통적인 용도로 나프록센은 그중의 하나일 뿐이다. 일반의약품 중에서는 편두통을 처리할 수 있는 거의 유일한 NSAID 계열 진통제이므로 이소메텝텐 함유 편두통 제제가 판매중지된 현재로서는 편두통 환자의 성배같은 약이다. 다만 트립탄 계통 약물과 같이 혈관수축 효과는 없으며 기본적으로 좀 강한 NSAID에 불과하기 때문에 단독으로 사용시에는 증상 조절에 효과가 불충분 할 수 있다. 또한 최소 효능량과 최대 허용량 사이의 간격이 적은 편이므로 먹고 나서도 통증이 유지될 시 무한정 복용할 수도 없다.[4]

용도를 보면 알겠지만 전부 다 항염증 기능에 바탕을 둔 것이다. 류마티스 질환은 대표적인 자가면역성 염증반응이고 급성통풍은 요산에 의한 면역염증반응이다. 가끔 감기 때문에 약국을 찾으면 나프록센을 주는 약국이 있을 수도 있다. 나프록센의 사용 설명서에는 주로 류마티스 질환에 쓰라고 적혀있는데 류마티스 질환에 많이 쓰긴 해도 거기에만 쓰는 것이 아니라 전신적 해열, 진통, 항염증 작용을 나타내므로 감기에 먹어도 되긴 하다.[5] 다만 같은 NSAID 중 이부프로펜 같은 것들에 비하면 용량에 대비해서 작용도 강하게 나타나고 부작용도 비교적 쉽게 나타날 수 있으니 감기 정도에는 이부프로펜을 주는 것이 일반적이다.

종종 난도가 높은 사랑니 발치 후에 처방되기도 한다. 그도 그럴 것이 난이도가 높은 사랑니 발치라면 뿌리가 휘어 있다거나 신경 근처에 있다거나 완전매복이거나 등등인데 이런 경우에는 그 자체로 통증이 심하기 때문. 과거에는 안트라닐산 계열의 항염증제인 메페남산을 처방했지만 요즘에는 나프록센을 많이 처방한다.

5. 부작용

아래의 부작용은 약품 설명서에 쓰여져 있는 부작용 전부다. 해당 약물에 알러지가 있지 않다면 웬만해선 나타나지 않지만 해당 약물을 복용한 이후 아래의 증상이 나타나면 즉각 약물투여를 중단하고 약사 또는 의사와 상의하자.

드물게 : 발현확률 <1%
때때로 : 발현확률 1~10%

과민증 : 드물게 쇽증상(호흡곤란, 혈압강하, 서맥, 식은땀, 부종 등), PIE증후군(호산구증가를 수반하는 폐침윤 : 발열, 천명, 기침, 가래를 동반함), 두드러기, 때때로 발진, 가려움 등의 과민증상이 나타날 수 있으므로 이러한 경우에는 투여를 중지한다.
소화기계 : 드물게 토혈, 위장출혈, 소화성궤양, 천공이 나타날 수 있으므로 이러한 경우에는 투여를 중지한다. 때때로 위부불쾌감, 위통, 복통, 구역, 구토, 식욕부진, 소화불량, 가슴쓰림, 설사, 변비, 구내염 드물게 복부팽만감, 흑변, 구갈 등의 증상이 나타날 수 있다.
혈액 : 드물게 무과립구증, 호산구증다, 백혈구감소, 혈소판감소, 재생불량성빈혈, 용혈성빈혈, 혈소판 기능저하(출혈시간의 연장) 등의 혈액장애가 나타날 수 있으므로 혈액검사를 하는 등 관찰을 충분히 하고 이상이 있는 경우에는 투여를 중지한다.
간장 : 드물게 GOT, GPT치의 상승, 황달, 간염이 나타날 수 있다.
신장 : 드물게 신장애, 사구체 신염, 혈뇨, 고칼륨 혈증, 간질성 신염, 신증후군, 신장 유두괴사, 단백뇨, 신부전이 나타날 수 있다.
정신신경계 : 드물게 무균성 수막염이 보고되어 있으므로 심한 두통, 구역, 구토, 불면, 목이 뻣뻣함, 발열 또는 의식장애 등의 증상이 나타나면 즉시 투여를 중단하고 의사와 상의하며, 특히 자가면역질환(SLE, MCTD)환자에게는 신중히 투여한다. 또한 때때로 졸음, 인식기능장애 드물게 현기, 두통, 수족저림, 정력감퇴, 피로, 우울, 비정상적인 꿈, 집중능력 상실, 지남력 상실, 불면, 근육통, 근쇠약이 나타날 수 있다.
피부 : 때때로 습진, 발한, 자반 드물게 광과민증, 탈모, 발적, 괴사성용해, 다형성홍반, 스티븐스-존슨 증후군(피부점막안증후군), 두드러기, 표피 수포증이 나타날 수 있으므로 충분히 관찰하고 이상이 있는 경우에는 투여를 중지하는 등 적절한 조치를 한다.
감각기계 : 이명, 청각장애, 시각장애가 나타날 수 있다.
기타 : 때때로 부종, 호흡곤란, 드물게 심계항진, 근무력증, 울혈성심부전, 호산구성 폐렴, 아나필락시양 반응, 월경장애, 오한과 발열, 맥관염, 고혈당, 저혈당이 나타날 수 있다.

[1] 단, 편두통, 통풍, 류마티스 관절염, 월경곤란증 등에는 초기 용량이 2알이다. 애초 2배 용량의 전문의약품이 있으니 처방받을 것. [2] 증상마다 추가 투여 방법이 다르니 알아본 후 투여하는 것을 권장된다. 약의 이름을 구글링하면 쉽게 찾을 수 있다. [3] 참고논문 : Vascular and upper gastrointestinal effects of non-steroidal anti-inflammatory drugs: meta-analyses of individual participant data from randomised trials, 2013년 8월 31일 란셋(Lancet) 게재. [4] 편두통에는 500mg이 단위 복용량인데 2번 먹으면 그날은 더 먹을 수 없다. 이정도면 간 독성때문에 복용이 제한되는 타이레놀보다도 엄격하다. 이쪽은 한 번에 1000mg 복용시 4번까지 가능하다. [5] 약국에서 구할 수 있는 모든 나프록센 진통제의 경우 해열 작용에 대해 설명서에 적혀 있지 않을 확률이 높다. 하지만 결국엔 나프록센 또한 비스테로이드성 항염제기 때문에 통증과 전신발열의 원인인 염증을 억제하므로 해열 효과 또한 있는 것은 당연한 말이다. 나프록센의 경우엔 약국에서 일반인도 쉽게 구할 수 있는 진통제 중 가장 빠르고 효과가 강한 약들 중 하나이기에 주로 진통이 있는 환자만 찾으니 구태여 해열제라고 표현할 필요가 없다. 소염이 아닌 해열이 목적이라면 이미 (같은 NSAID는 아니지만) 아세트아미노펜이라는 치트키가 있으므로 굳이 나프록센을 찾아 사먹을 이유는 없다.