무대에서 보여주는 카리스마 넘치는 모습과는 달리 실제로는 매우 내성적인 사람이라고 한다. 마이클 잭슨의 지인들,함께 작업했던 사람들이 한결같이 '매우 소심하고,수줍음을 타는 성격'이라고 증언했을 정도... 레이건 대통령은 백악관에서 초청된 마이클 잭슨의 실제 모습을 보고 너무 수줍어하는 사람이라 깜짝 놀랐다고 했다. 다큐멘터리에서도 문워크를 보여 달라고 하면 부끄럽다고 얼굴을 붉히는 모습을 볼 수 있다. 어머니 캐서린 잭슨에 의하면 마이클은 심할 때는 자신과 눈도 마주치지 않고 대화할 만큼 수줍음을 탔다고 한다. 본인의 성격에 관한 인터뷰 남말 하는 것도 좋아하지 않아서 다른 지인이 자기 앞에서 전 부인이었던 리사 마리 프레슬리를 욕하면 조용히 자리를 피했다고 전해진다. 매체에서 공공연하게 다른 연예인을 씹어서 어그로를 끌기도 하는 그쪽 연예계에서도 꽤 신사적이고 쿨했던 사람이라고 한다. 엄청나게 까칠한 성격으로 유명한 톱 모델 나오미 캠벨마저 인정한 사람. 그래서 에미넴이 자기를 욕하고 다니던 시절에 '뛰어난 아티스트는 다른 아티스트를 욕하지 않는다.'며 불쾌해 했다.

그러면서 의심도 많고 경쟁심도 강했다고 한다. 잭슨의 변호사 존 브랑카 말로는 롤링 스톤즈가 자신이 로스엔젤레스에서 공연했던 공연장보다 더 규모가 큰 공연장을 섭외했다고 하자 미친 듯이 화를 냈다고... 쇼 비즈니스계에서는 영악할 정도로 머리가 좋다는 이야기도 들을 만큼 치밀한 사람이었다는 말도 전해진다.

그의 대인배스러운 성격을 볼 수 있는 일화가 하나 있는데 2006년 월드 뮤직 어워드 당시 잭슨이 머물고 있던 숙소 바깥에서 팬들이 진을 치고 앉아 추위에 떨고 있었다. 그때 갑자기 피자 배달원들이 오토바이를 타고 우르르 와서 천 명 가까운 팬들에게 피자를 나누어주며 마이클 잭슨이 전부 계산을 한 거라고 하자 팬들이 환호성을 내며 마이클 잭슨에게 감사했다고 한다. 부럽다 대신 잭슨이 탄산음료를 마시지 않아서 팬들에게도 콜라 대신 생수와 커피를 배달해줬다고 한다. # 또한 마이클은 길거리에서 노숙자들이나 거지들을 보면 차마 내버려 둘 수 없어 주머니에서 돈을 꺼내 제공했다고 한다. #

사적으로는 무척 외로움을 많이 탔다고 한다. 모스크바를 방문했을 때 썼다는 곡 'Stranger in Moscow'는 자신이 머무는 호텔 밖에는 수많은 군중들이 자신의 이름을 연호하고 있었지만 정작 자신은 크나큰 외로움을 느꼈으며 그때의 마음을 회상하며 쓴 곡이 이 곡이다. 그도 그럴 것이 젊은 나이에 너무 큰 성공을 거뒀기 때문에 주변에 비즈니스로 맺어진 사람들이 많았고 여자를 만나면 섹스광이라고 대서특필되고 남자를 만나면 동성애자라고 보도되는 통에 거의 혼자 다녔다고 한다. 안습. 그 때문에 진정한 친구가 적었다고 한다. 젊은 시절 외로움을 이기지 못한 나머지 집 밖을 뛰쳐나가 모르는 남자를 붙잡고 '저와 친구가 되어주세요'라고 했는데 그 남자는 '마이클 잭슨이다!'하고 소리를 질렀고 주변에 사람들이 우르르 몰려들어 잭슨은 '이걸 원한 게 아닌데'라며 아연실색했다고 한다.

하지만 90년대에는 자신을 돈벌이 수단으로만 여기고 접근하는 사람들을 질리도록 대하면서 환멸을 느꼈는지 그런 사람들과는 거리를 두고 선을 긋게 되었다. 또한 쇼 비즈니스 관련된 쪽으로는 영리했으며 어떻게 하면 사람들이 자신의 무대에 열광하고 흥분하는지 명확하게 캐치하고 있었다고 한다. 다만 오랜 연예계 생활로 인해 주변에 예스맨들이 넘쳐났고 이들을 한 번 좋아하면 덮어놓고 믿는 어리숙한 면이 있어서 이로 인해 만만치 않게 금전적, 정신적 피해를 자주 봤다. 대표적인 경우가 2001년 최규선 게이트의 장본인이었던 최규선과 유리겔라 같은 사기꾼들에게 뒤통수를 맞은 것. 前 부인 리사 마리 프레슬리와 2005년 성추행 재판 당시 마이클을 변호한 변호사 토머스 메제로우도 마이클 주위에는 마이클에게 무언가를 얻으려고 접근하는 흡혈귀, 즉 예스맨들이 무척이나 많았다고 한다. 그러나 막상 마이클이 도움이 필요할 땐 다들 거절했다고 말했다. 마이클 잭슨의 이러한 어수룩한 면모는 황색 언론의 집중 표적이 되어 오랜 세월 집요한 공격을 받기도 했다.